Ketika Sayyid Utsman berumur 18 tahun, kakeknya wafat. Ia lalu menyusul ayahandanya ke Makkah. Di kota suci Makkah, Sayyid Utsman belajar kepada Syaikh Ahmad bin Zaini Dahlan, Syaikh Ahmad Dimyati, dan Syaikh Muhammad bin Husein al-Habsyi. Setelah lama di Makkah, Sayyid Utsman melancong ke negeri leluhurnya di Hadramaut.
Menghisap tembakau atau merokok pernah dibuat pertentangan seru antara Syeikhul Islam Sayyid Ahmad Zaini Dahlan al-Hasani Radhiyallahu 'Anhu dan Syeikh Hasballah. Keduanya saling adu dalil, hujjah dan argumentasi yang masing-masing menguatkan pendapatnya sendiri. Ini terjadi pada tahun 1877 M. Mengisap rokok adalah haram, paling tidak makruh. "Aku sebentar lagi mau pulang, " kata Guru Bangil. "Aku minta do'a kepada kamu," Lalu dijawab Guru Semman : Inggih pun Guru, ulun (saya) doakan. Kemudia, Guru Semman berkata kepada Abah Zaini Sekumpul, setelah Guru Bangil pulang nanti giliran aku yang pulang. "Doakan aku lah," kata Guru Semman kepada Abah Zaini SekumpuL. Mereka adalah guru kelas di Tebuireng, juga ada beberapa dari masyarakat dan pengajar di pondok sekitar Tebuireng. Dari Sayyid Ahmad Zaini Dahlan. 5. Dari Syaikh Utsman bin Hasan Ad-Dimyathi. 6. Dari Syaikh Muhammad bin Ali As-Syinwani. 7. Dari Syaikh Isa bin Ahmad Al-Barawi. 8. Dari Syaikh Ahmad bin Abdil Fattah Al-Malawi